เป็นเรื่องราวของคริสโตเฟอร์ โรบิน เด็กชายผู้เป็นเพื่อนสนิทของผองเพื่อนสัตว์ต่าง ๆ ในป่าร้อยเอเคอร์ (วินนีเดอะพูห์ พิกเล็ต อียอร์ ทิกเกอร์ แร็บบิต แคงกา รู และอาวล์) เขาและผองเพื่อนต่างใช้ชีวิตในวัยเด็กร่วมกัน ทั้งเล่น ทั้งผจญภัยต่าง ๆ มากมาย แต่แล้วในวันหนึ่งการจากลาก็มาถึง เมื่อคริสโตเฟอร์ต้องจากป่าร้อยเอเคอร์ไป เพื่อไปเรียนยังโรงเรียนประจำ แต่เขาก็ได้ให้สัญญาไว้ว่าทุกตัวจะยังคงอยู่ในความทรงจำของเขาเสมอ อย่างไรก็ตาม ประสบการณ์อันเลวร้ายของเขาที่โรงเรียนและการเสียชีวิตอย่างกะทันหันของพ่อ ทำให้เขาเติบโตขึ้นเป็นผู้ใหญ่ และในไม่ช้าเขาก็ลืมป่าร้อยเอเคอร์และเพื่อน ๆ ของเขาที่นั่นไป